Jennifer Humphrey
Interpretada por Taylor Momsen, Jenny Humphrey uma garota do Brooklin, irmã de Dan no qual possui uma amizade profunda, pretendia ficar amiga de Blair para sentir o gostinho da popularidade, mas foi mais além. Por um momento, Jenny a destronou. Na série ela se torna muito amiga de Eric, o irmão de Serena. Ela tem muito talento com a máquina de costura e sonha em se tornar designer, chegando a trabalhar com Eleanor Waldorf, mãe de Blair.